A breve distanza dal Castello di Portella, che le offriva la giusta protezione in caso di bisogno, si trova l'insediamento di Villa Portella, più comodo e popoloso rispetto alla rocca e più vicino ai pianeggianti terreni coltivabili.
Costruito lungo una lingua di roccia tufacea che un tempo aiutava nella difesa dell'insediamento, si compone di poche case in arenaria, alcune restaurate, altre abbandonate o ridotte a rudere.
Della storia di Portella si sa abbastanza poco, anche lo storico ascolano Colucci riferisce della scarsità di notizie, ma da quel poco che è arrivato si sà che esisteva già nell'epoca farfense quando viene citata in alcuni atti amministrativi del X secolo. Successivamente diventerà con il suo castello parte integrante dello stato di Ascoli nonostante possieda un governo autonomo; nel XIII secolo rinnoverà i patti con il capoluogo e nel XVI secolo verrà devastato dal brigante Marco Sciarra, mentre la popolazione si era asserragliata nel castello riuscendo a resistere ai malviventi. Il comune portellese resisterà fino al 1808, quando verrà smantellato. ed in seguito con l'unità d'Italia diventerà frazione di Venarotta.
Nonostante oggi sia quasi totalmente spopolato mantiene ancora un certo fascino dato che la zona è particolarmente suggestiva e sembra uscita da tempi ormai a noi lontani come le tipiche case costruite sotto la roccia o i severi palazzi dell'aristocrazia agraria, con i portali e le finestre lavorate, che risalgono al rinascimento.
Salendo per la strada che costeggia la rupe dove sorge l'incasato, si raggiunge un piccolo slargo che rappresenta idealmente il centro del paese; qui la strada prosegue inerpicandosi tra le rocce fin nella parte alta del borgo dove i ruderi lasciano spazio alle formazioni rocciose dove ancora si leggono le tracce delle modeste case costruite sotto di esse.