Antico insediamento posto ai confini del comune di Venarotta quando, scendendo nella vallata del torrente Chiaro dalla frazione di Cerreto, si risale verso il crinale di Montemoro e quindi Force e la valle dell'Aso.
La presenza di questi sentieri lo rendevano un posto di passaggio che era giusto presidiare con una fortificazione che viene costruita su uno sperone che controllava i piani coltivabili circostanti e i guadi fluviali.
Probabilmente è uno dei primi castelli che il comune di Ascoli annette quando comincia la sua espansione territoriale; i patti di alleanza rinnovati a partire dal XIII secolo dicono che, nonostante l'assoggettamento al comune ascolano, Portella manteneva i propri statuti.
Il rapporto con la città fu travagliato visto che spesso i podestà mandati ad amministrare il territorio, non rispettavano gli statuti comunitari, causando disagi alla popolazione che nel 1536 supplicava ufficialmente al consiglio degli anziani di Ascoli che vi si attenessero.
Col proliferare del banditismo tra XVI e XVII secolo viene assediato dalle truppe del famoso brigante Marco Sciarra che, respinto dalle milizie asserragliate nel castello, si dedica a devastare la campagna circostante come rappresaglia.
Con la fine dello stato ascolano e con il rinsaldarsi del potere papale, Portella diventerà uno dei tanti territori dello stato pontificio e ne seguirà le vicende fino all'unità d'Italia, quando diventerà frazione dell'attuale comune di Venarotta.
Della cinta muraria, la cui ultima ricostruzione viene effettuata dopo le vicende del bandito Sciarra, si hanno pochi resti, ma fanno pensare ad una forma allungata che seguiva il profilo del colle, probabilmente inglobati nelle abitazioni che ne presero il posto. Nella Parte più alta i resti di una casa torre crollata da pochi anni, presentava una feritoia per archibugio. Purtroppo la scarsità di fonti e la poca accessibilità del luogo lasciano solo all'immaginazione le forme che l'abitato poteva avere nei tempi antichi.
Consigliabile comunque per la bellezza dei luoghi, che sembrando sospesi nel tempo, evocano piacevoli suggestioni.