Monsampolo, sorto agli inizi del 1300, fin da subito subì una forte espansione demografica tale da giustificare, nell'arco del secolo successivo, la costruzione di un'altra cinta muraria per proteggere il nuovo insediamento.
Cresciuto all'ombra del castello originario di "Terravecchia", si estende nella parte del colle meno elevata ed esposta ad est, e venne protetto da una nuova cinta muraria nel corso del XV secolo.
Con l'arrivo in città dei maestri lombardi, agli inizi del XVI secolo, si avviarono nuovi restauri, ma già verso la fine del XVI secolo le fortificazioni cominciarono ad essere dismesse e vendute dalla comunità ai privati, mentre il comune si riservò l'utilizzo delle torri in caso di necessità.
L'incuria negli anni successivi compromise il circuito murario che, nonostante tutto, ci è giunto abbastanza ben conservato e capace ancora di generare diverse suggestioni che rimandano alle epoche passate.
Il circuito delle mura, dall'andamento quasi rettangolare, cinge sui tre lati il borgo, innestandosi con la cinta muraria di "Terravecchia" nella parte occidentale. L'accesso avveniva tramite la gotica Porta da Mare e Porta da Monte. Piuttosto conservate sono le torri perimetrali, soprattutto quelle della cortina rivolta a sud; piccole e di forma quadrata, alcune mostrano ancora le aperture rotonde delle bombardiere e nella parte superiore i resti beccatelli. Questo tratto di cinta non possiede le scarpate inclinate che invece troviamo nelle muraglie rivolte ad est, dove proteggono le due torri pentagonali a sperone che assicuravano la difesa delle mura e della vicina Porta da Mare.
Esisteva un'altra torre, precisamente un rivellino, che si trovava nei pressi della piazza; demolito e ricostruito tra XVI e XVII secolo, fu venduto all'inizio del secolo successivo.
Il settore nord appare peggio conservato e manca delle torrette rompitratta demolite nel passato; dallo sperone angolare, invece, risalgono dritte verso le antiche fortificazioni di "Terra Vecchia".