La chiesa dell'Annunziata, sede di un importante Presepe molto noto anche fuori dalle Marche, fu costruita nel 1512 ed era di proporzioni ridotte riconducibili all'attuale presbitero. La grande pala che adorna l'altare ligneo fu commissiona dalla Confraternita del S.S. Rosario nel 1620 per chiudere la nicchia che ospitava la statua della Madonna in Trono, una delle numerose statue donate dal pontefice Pio V in occasione della vittoria della battaglia di Lepanto nel 1573. La pala ritrae la Madonna con il Bambino, San Domenico, Santa Caterina, San Pio V, Santa Giustina da Padova tra i confratelli e i quindici Misteri del Rosario. Era presenta anche una figura che rappresentava la tortura di un ottomano da parte dei cristiani vittoriosi, poi cancellata in quanto non attinente con lo spirito di conciliazione fra le religioni. Nel 1851 furono compiute la gradinata d'ingresso e il portale, opera dello scalpellino Emidio Giovannozzi. Dal 1876 al 1888 la chiesa ospitò il corpo di San Basso, martire e patrono di Cupra.