Castrum Maranum, come era un tempo chiamato, costituisce il nucleo medievale dell'odierna Cupra Marittima.
La moderna cittadina si è sviluppata lungo la comoda linea costiera, dopo che le numerose frane del XIX secolo l'hanno fatta preferire all'antico ed instabile castello. Quest'ultimo infatti si trova sulla sommità di un ripido colle affacciato sul mare, delimitato ai lati da due vallate. Marano è fondata nel X secolo dalle popolazioni presenti nel "Fundus Marianus", forse pertinenza della vicina abbazia farfense di Sant'Angelo in Villa Maina, un tempo sita nei pressi dei ruderi dell'antica città di Cupra. Nata forse ad opera dei Tasselgardeschi, nobili di origine longobarda e probabilmente feudatari del Vescovo di Fermo, originati da tale Tasselgardo che da il nome a tutta la stirpe. Per meglio controllare i territori che andavano mano a mano usurpando ai vicini ed ai farfensi, decisero di stabilire in questo posto una delle loro sedi più importanti, soprattutto per la presenza del porto che permetteva maggiori scambi. Nel 967 c'è la prima menzione della "Willa Mariani", compresa nei beni della diocesi fermana e da questa protetta, all'epoca è solo un piccolo insediamento rurale privo di fortificazioni di rilievo. In un diploma dell'imperatore Ottone II del 996, invece appare per la prima volta con la definizione di castello, quindi nel frattempo si era dotato di difese. I Tasselgardeschi nel frattempo iniziano a cedere i diritti di diverse loro proprietà al vescovo fermano, in modo così da metterle sotto la sua protezione. Questo allo scopo di difenderli da eventuali rivendicazioni da parte dai precedenti proprietari, ai quali erano state usurpate. Nel 1030 Marano compare su due documenti, il primo a febbraio segnala l'acquisto, da parte del vescovo, di alcuni terreni da Gisone di Attone, nel secondo ad ottobre, si legge che è Trasmondo di Tasselgardo a vendergli alcuni beni. Tra questi si segnalano le sue proprietà a Marano ed al castello di Subportica, oggi scomparso. Alla fine i membri della dinastia nel tempo, cedono quasi tutti i loro beni alla chiesa fermana. Contemporaneamente nascevano nella popolazione dell'abitato, i primi sentori di autonomia concretizzati poi nel 1194, quando gli eredi di Tasselgardo liberano la popolazione dai vincoli feudali di vassallaggio. Inoltre permettono la costruzione di una cinta muraria e vengono abbattute quelle che separavano l'abitato dalle residenze dei signori. Nel 1200 anche la comunità maranese sottoscrive dei patti di protezione con il vescovo fermano. Otto anni più tardi la si vede partecipare al processo contro i signori di Aspramonte e Montefiore, che si erano impossessati di alcuni beni della diocesi. Tra le carte si legge che i nobili erano responsabili anche di danneggiamenti ad alcune comunità, tra cui Marano, Ripatransone e Campofilone. Il vescovo vince un processo contro le quattro figlie di Manerio di Donamonte di Penna: Alferanda, Altadia, Risabella e Tasselgardesca nel 1211. Queste rivendicavano le proprietà della loro famiglia: i castelli di Marano e di Roflano, inoltre svariati possedimenti nelle vicine Monte Antico, Agello e Capodimonte. Altri contrasti sorgono col marchese Azzo VI d'Este, sono in parte risolti nel 1219 da papa Onorio III, che riconferma al vescovo di Fermo i diritti sul castello maranese. Intanto il vicino centro di Ripatransone cominciava a sgomitare per farsi strada verso il mare, entrando in conflitto con il comitato fermano. Durante il 1229 arriva nella Marca l'imperatore svevo Federico II, col suo luogotenente Rainaldo di Spoleto, quest'ultimo concede il castello ai ripani. Poco dopo, con la pace tra papato ed impero le concessioni vengono annullate, Marano viene quindi restituito al vescovo, che ormai stava per essere soppiantato dalle istituzioni fermane. Infatti nel 1233 il castello è ancora in mano al religioso ma nelle documentazioni del 1238, risulta passato al controllo diretto della città. Ripatransone si riaffaccia su Marano nel 1249, quando la Santa Sede recupera sotto il suo dominio, i territori tra Aso e Tesino simpatizzanti per l'imperatore. Per l'occasione in cambio della fedeltà al pontefice, i ripani hanno privilegi ed esenzioni per l'uso dello scalo marittimo. Ma alla fine è Fermo che riesce a prevalere per il controllo del castello, nel 1254 i maranesi infatti stipulano il patto di sottomissione con la città. Nel 1258 all'arrivo del figlio dell'imperatore Manfredi, i fermani non temporeggiano e fanno validare il patto anche a lui. Con la salita al soglio pontificio di Clemente IV nel 1265 e grazie alle pressioni di Ripatransone, il castello viene sottratto nuovamente ai fermani. Viene restituito l'anno successivo, dopo il ritorno di Fermo sotto la protezione papato. Marano ormai segue le vicende del capoluogo e del suo comitato, subendo le signorie che si avvicendano al potere. Nel 1331 cade sotto quella di Mercenario da Monteverde, terminata nel 1340 dopo anni burrascosi, segue quasi subito quella non meno tremenda di Gentile da Mogliano. Galeotto Malatesta diventa nel 1348 signore di Ascoli, a capo dei suoi eserciti invade il fermano cercando lo scontro con Gentile, durante le operazioni occupa vari castelli e tra questi anche Marano. Il da Mogliano è costretto poi alla fuga nel 1355, all'arrivo dell'esercito pontificio guidato dal cardinale Egidio Albornoz. Il porporato redige l'anno successivo le "Costituzioni Egidiane" impegnandosi a fermare l'anarchia dilagante degli stati pontifici, scoppiata durante la permanenza del papato ad Avignone, in Francia. La Santa Sede proclama nuovo signore Giovanni Visconti da Oleggio nel 1360, per sei anni reggerà le sorti della città e del comitato. Dopo un periodo relativamente calmo si riaffacciano i Da Monteverde con la signoria di Rinaldo nel 1375, finita con la sua cacciata dalla città nel 1379. Non passa troppo tempo che è al potere Antonio Aceti, con il suo breve governo iniziato nel 1393 e finito tre anni più tardi. Papa Innocenzo VII incorona nel 1405 come signore della contea fermana suo nipote Ludovico Migliorati, il suo pontificato però si rivela breve ed il successore Innocenzo VII, richiede indietro la città. Il nuovo signore rifiuta e si scatena così una guerra che investe in parte anche il castello maranese, infatti viene nominato custode della rocca il nipote del Migliorati: Giannocchio che, accusato di tradimento, viene giustiziato nel 1409. Nel 1433 Francesco Sforza sottomette la quasi totalità della Marca, la tradizione lo vuole fondatore del palazzo che oggi porta il suo nome e nel 1446, anch'egli è costretto alla fuga da Fermo ed a lasciare la marca. Nel 1502 c'è la breve tirannia di Oliverotto Euffreducci, luogotenente di Cesare Borgia che lo fa uccidere l'anno seguente, usurpandone il potere per un breve periodo. Altra signoria viene tenuta saldamente dal nipote dell'Euffreducci, Ludovico, che con più fortuna riesce a governare dal 1513 al 1520. Una decina di anno dopo nel 1537, per punire Fermo viene istituito dal pontefice lo "Stato Ecclesiastico dell'Agro Piceno", retto dal nipote del Papa: Pier Luigi Farnese, con sede a Montottone e della durata di dieci anni. Dopo il Rinascimento iniziano a svilupparsi le attività marinare nel sottostante borgo litorale, e verrà in seguito costituita anche una piccola flotta commerciale. Con l'arrivo dei moti rivoluzionari nati in francia, nel 1798 il municipio si ritrova sotto il Cantone di Ripatransone, compreso nella Repubblica Romana, proclamata a Roma a seguito della cacciata del Papa. L'esperienza ha vita breve e già l'anno seguente si vede il ritorno dell'amministrazione pontificia, ma l'arrivo di Napoleone in Italia nel 1809, ripristina le suddivisioni repubblicane. Il centro insieme alla vicina Sant'Andrea si ritrova compreso nel comune di Grottammare fino alla Restaurazione nel 1815. Torna autonomo ma arricchito da Sant'Andrea che perde definitivamente la sua indipendenza a causa delle esigue dimensioni. Intanto nel paese si muoveva la figura del Cardinale Cesare Brancadoro che si occupa di diverse opere pubbliche in paese. Verso la metà del secolo riprende l'annoso problema delle frane che nel 1841 avevano danneggiato il quartiere di Via Pischio. Si inizia a discutere di spostare il capoluogo dal pericolante castello, al borgo marinaro sottostante che in occasione della visita di Pio IX nel 1857, era stato ben sistemato. Si chiese quindi al pontefice il permesso per il trasferire la sede municipale. La cosa si realizza con l'Unità d'Italia nel 1861, l'anno successivo il nome viene cambiato in Cupra Marittima e nel 1888 la sede comunale è definitivamente trasferita nel borgo marino. Inizia quindi un lento declino che porta al parziale abbandono del castello.
Immancabile è per i turisti che transitano nella zona una visita allo scenografico abitato, solitamente lo si raggiunge salendo da Cupra, oltrepassando poi Porta Marina, si entra nel centro storico. Da qui si continua a salire verso la parte alta seguendo Via Castello, un lunga balconata affacciata sul mare, che sale fino all'antica piazza principale dove un tempo sorgevano il Palazzo dei Priori, del quale rimangono i ruderi, e la demolita chiesa di San Basso Vecchia. Dopo la lunga salita è meritevole una sosta nella frescura del belvedere "Giorgio Calcagno". Qui si staglia l'acropoli maranese dove si trovavano i palazzi del potere e quelli delle maggiori famiglie del castello, proseguendo verso sud si scende fino alla chiesa dell'Annunziata dove tra gli edifici superstiti, trovano spazio ruderi sopraffatti dalla vegetazione; continuando a scendere si raggiunge la campagna uscendo da Porta San Rocco. Sempre dal belvedere si prosegue lungo un'ampia strada pianeggiante, poi si continua a salire fino a raggiungere la mole rinascimentale di palazzo Brancadoro-Sforza. Svoltato l'angolo si nota la sagoma della chiesa di Santa Maria in Castello. Scendendo dalla parte opposta si vede il vecchio palazzo comunale, proseguendo si passa per la fontana dei poeti per poi salire fino alla scenografica piazzetta, dove si trova palazzo Andreanelli. Tornati indietro si può entrare nel complesso di villa Grisostomi, percorrere il viale circondato dalle siepi che ne attraversa il giardino dove sono anche i resti della rocca, uscendo infine verso la pineta che ammanta l'abitato ad Ovest. Tornando verso l'inizio della passeggiata, non dimentichiamo di scendere mantenendosi sul lato sinistro del paese, facendo una visita alla chiesa di Santa Maria del Suffragio.