Al centro della provincia fermana c'è il caratteristico abitato di Montottone. Conosciuto per la tradizione delle ceramiche e per essere stato per un breve periodo, durante il rinascimento, capoluogo dei castelli fermani per volontà pontificia. Sorge in cima ad un colle circondato da tre torrenti, tra i questi si ricorda il fosso del Rio, un affluente dell'Ete vivo, ed era chiamata Monte di Attone fino al XVI secolo. Si fanno risalire le sue origini al periodo tra il IX ed i X secolo, probabilmente fondata da un signorotto feudale di nome Attone ,su territori un tempo possedimenti dell'abbazia di Farfa e forse ad essa legato. Non troppo tempo dopo però risultano passati già in mano al Vescovo di Fermo che in un documento del 1059, concede alcuni beni ad Alberto di Attone, forse un discendente del fondatore del castello. Si legge anche che esistevano nei pressi del centro altre comunità come il castello di Treviniano, citato nel 1061 mentre si sottomette al vescovo fermano, la località di Montemiliano nel 1174 mentre nel 1191 si registra ancora la presenza dei benedettini nell'area, infatti Papa Celestino III riconcede ai monaci il potere sul centro.
Nel XIII secolo il potere del vescovo si farà sempre più potente nell'area a scapito sia dell'abbazia che dei nobili di Montottone che inizieranno vendergli diverse proprietà tra 1200 e 1202, qualche anno dopo anche il papato gli riconoscerà il possesso del castello. Si nota che nel 1217 il porporato ne riconferma per tre generazioni l'affitto ad una nuova famiglia dominante, quella dei Ruggeri, il paese negli anni era divenuto popoloso e fiorente, si era costituito ai piedi delle mura del primitivo insediamento un popoloso borgo. Nel 1219 riesce a farsi concedere la facoltà di costituirsi libero comune e già l'anno seguente se ne erano avviati gli uffici e gli impiegati che giurarono fedeltà al porporato, inizia così a decadere il potere feudale sul castello. In quel periodo si riscontra oltre al comune anche la presenza anche di un palazzo, utilizzato dal vescovo come sede di rappresentanza dove si svolgevano anche i processi, questo a ricordare l'importanza che stava raggiungendo Montottone; data l'abbondanza di beni e terreni della comunità le tasse erano piuttosto basse favorendone così lo sviluppo.
Il marchese Azzo d'Este si era interessato al fermano dopo che il pontefice Onorio III nel 1221, lo fregia del titolo marchese della Marca di Ancona, ne sottomette quindi i castelli che saranno restituiti al vescovo fermano solo due anni più tardi. Il paese viene nuovamente sottratto a Fermo nel 1233, quando passa per tre anni sotto il controllo dei vicari pontifici della Marca che comunque, ne pagavano l'affitto al vescovo. Nel secolo successivo il nel capoluogo fermano andava sostituendosi al potere vescovile, quello comunale che darà così anche l'inizio all'alternanza di signorie che si impossessavano delle istituzioni con alterne fortune. Per primo ci prova Mercenario da Monteverde che sale al potere dal 1331 al 1340, questi costringe il vescovo alla fuga trovando rifugio proprio nel palazzo montottonese della sua rappresentanza, cosa che per accadrà ancora nel 1349 sotto la signoria di Gentile da Mogliano che si insedia a Fermo dal 1345, fino all'arrivo del Cardinale Albornoz nel 1352.
Il vescovo ritorna a risiedervi anche nel 1363 sotto la signoria di Giovanni Visconti da Oleggio che dal 1360, era stato al governo della città fino alla sua morte avvenuta tre anni più tardi, dopo di lui riemergono i Monteverde che con Rinaldo tornano al potere dal 1375 al 79. Viene assediata senza successo dagli eserciti di Boffo da Massa nel 1381 ma vengono respinti ed in seguito catturati dagli eserciti di Fermo; minor fortuna ebbe nel 1378 dove furono invece proprio i fermani ad assaltare Montottone per aver protetto il vescovo scomunicato. Non riuscirono comunque a catturarlo poichè grazie all'aiuto dei difensori, fu fatto fuggire di nascosto; verrà poi riabilitato nel 1390 ed imponendo gravi tasse, causerà una ribellione in paese. Fu necessario l'intervento del pontefice Bonifacio IX che nel 1397 riporta la pace. Nel frattempo vi era stata la signoria di Antonio Aceti, conclusasi l'anno prima ma l'ombra della signoria riappare nel 1405 con Ludovico Migliorati che in quell'anno viene investito dallo zio, Papa Innocenzo VII, del governo sulla marca fermana. L'anno seguente il pontefice muore ed il suo successore, Gregorio XII gli richiede indietro i feudi al Migliorati che si rifiuta, iniziando una guerra di resistenza supportata dall'arrivo di Ladislao d'Angiò re di Napoli nel suo tentativo di unificare l'Italia.
Montottone sarà pienamente investita da questo periodo di guerre: viene assediata e presa nel 1407 da parte delle truppe pontifice del Vescovo di Sarzana, ma già l'anno seguente viene recuperata per mano del Migliorati, cade nuovamente sotto Carlo Malatesta nel 1415 per un breve periodo. Fatta la pace tra i due, Montottone rimane sotto la signoria di Ludovico fino alla sua morte nel 1428, tornando quindi in mano alle autorità pontifice anche se già nel 1433, arrivava dal nord Francesco Sforza instaurando una nuova e feroce signoria. Nuovamente scoppiarono diverse guerre che stavolta non coinvolsero direttamente il paese, nel 1446 lo Sforza viene cacciato e Montottone ne approfitta per evitare di tornare sotto Fermo, sottomettendosi di nuovo al Vescovo e suscitando così l'ira delle istituzioni cittadine che cercarono in ogni modo di tornarne in possesso.
I conflitti tra la città ed il castello caratterizzano gli anni a venire. Nel 1447 vengono rinnovati i patti col Vescovo, approvati anche da Papa Niccolò V, Fermo però riottiene il paese già l'anno seguente e quindi il pontefice, per evitare altri scontri decide di dividerla equamente tra i due contendenti. Alla morte del papa avvenuta nel 1456, i fermani cercarono di recuperare l'altra metà del castello e vi riescono nel 1458, stipulando nuovi patti con i montottonesi l'anno seguente.
Sotto il dominio della città vengono risolte le liti di confine con Monsampietro Morico e Monterinaldo e si rivedono le tassazioni, la situazione quindi si fece tranquilla fino agli inizi del XVI secolo. Nel 1502 sale al potere per un breve periodo Oliverotto Euffreducci, favorito dell'appogio di Valentino Borgia, figlio di Papa Alessandro VI, l'anno dopo esplode in città la peste e le autorità fermane scampano al morbo trasferendosi a Montottone. Un altro Euffreducci, Ludovico, si impadronisce di Fermo tra il 1513 ed il 1520 e qualche anno dopo riesplode in città la peste e le autorità fuggono nuovamente nel castello montottonese nel 1526, due anni dopo passano le truppe imperiali del marchese di Lautrec, portando devastazioni. In questo periodo si muove la figura di Cesare Nobili da Montottone, capitano di ventura che al tempo di Paolo III, nel 1536, saccheggierà anche il suo paese natale.
Molto interessante è la decade successiva quando Papa Paolo III Farnese, per punire Fermo e le sottrae quasi tutti i suoi castelli creando un nuovo stato, chiamato "Stato ecclesiastico in Agro Piceno", Montottone forse per essere il rifugio preferito delle autorità vescovili, diventa capoluogo della nuova amministrazione. Rimane ancora il palazzo dove era ospitato il governatore e si amministrava la giustizia di tutto il comitato, nel 1547 col perdono pontificio il centro del potere ritorna a Fermo. Riesplode quindi il malcontento dei montottonesi contro il comune fermano, infatti questi giurano fedeltà alla Santa Sede e nel tentativo di non tornare sotto la città decide nel 1566, insieme ad altri castelli limitrofi, di agire per vie legali. Il processo si dilungò fino al 1570 quando Papa Pio V prende il controllo diretto del paese, a seguito del pagamento di una grossa cifra da parte dei montottonesi.
Due anni dopo sale al soglio pontificio Gregorio XIII che conduce una politica a favore di Fermo restituendogli mano a mano tutti i suoi castelli compreso Montottone che non si risparmiò in ricorsi alla Santa Sede, senza ottenere il successo sperato. Con Sisto V il paese ottiene l'esenzione di alcune tasse. Nel secolo successivo si assiste ad un fermento costruttivo che si protrarrà anche nel XVIII secolo con il rifacimento delle varie chiese, la pace finirà con l'arrivo nel 1798 dei francesi e della Repubblica Romana, che si sostituisce alle istituzioni pontificie. Montottone rientra nel nuovo Dipartimento del Tronto, sotto il governo di Petritoli, segue poi il regno di Napoleone nel 1808 fino alla restaurazione delle autorità papali nel 1815. Infine con l'unità d'Italia rientra nella provincia di Ascoli Piceno per passare alla nuova provincia di Fermo nel 2004.
Rimane scolpita nelle case del paese la lunga memoria storica che si porta appresso, a cominciare dal suo severo torrione d'ingresso, oggi riadattato ed alle sue mura che ancora proteggono il caseggiato. Dal torrione si procede lungo il corso principale che collega le due porte, diversi palazzi nobiliari vi si affacciano e verso la metà si apre la piazza dove si trova la calda facciata della chiesa di Santa Maria Ausiliatrice con il suo interessante portale ed il pozzo della cisterna monumentale. Si prosegue fino all'ultima piazza caratterizzata dai loggiati della banca, da qui si raggiunge anche la piccola chiesa di San Salvatore, a poca distanza dalla porta, si può fare anche un giro delle vie parallele al corso della parte bassa del paese con belle vedute della campagna. Se si raggiunge la cima del paese si può visitare la piazza alta dove alla neoclassica chiesa di San Pietro, si contrappone la facciata di Palazzo Ferracuti, mentre palazzo Breccia ed i suoi annessi chiudono i lati, un'ampia terrazza ripaga la salita con il suo panorama.