Porta San Biagio o Portarella

Situata a sud della cinta muraria di Montefortino e forse a causa delle sue dimensioni minute rispetto agli altri ingressi, veniva chiamata anche ""Portarella"". Viene comunque spesso ricordata con il nome di San Biagio, preso dalla piccola chiesa della quale rimangono alcune strutture di fronte a Palazzo Leopardi, fu costruita durante l'ultimo ampliamento delle mura, avvenuto per mano dei fermani durante il XIV secolo.
Subirà le varie guerre locali condotte contro Amandola, Montemonaco e Fermo, che bloccarono i tentativi di indipendenza del centro, si ricorda l'assalto fermano guidato dagli Aceti nel 1397, nel 1407 passa ai Da Varano fino alla conquista di Francesco Sforza di gran parte della Marca nel 1432. A partire dal XV secolo, le opere fortificate saranno incorporate dalle abitazioni, continuando a difendere il centro fino al XVI secolo ed oltre, data la forte presenza nell'area di briganti. Le vie d'accesso storiche, saranno perdute durante la costruzione della circonvallazione, subisce danni durante il terremoto del 1997 e viene quindi restaurata.
Raggiungibile percorrendo gli stretti marciapiedi ai lati della circonvallazione, si trova davanti ad un attraversamento pedonale, a poca distanza da un piccolo parcheggio, più facile e comoda raggiungerla percorrendo la via del centro storico, che parte dall'angolo destro del palazzo comunale, sito nella piazza principale del paese.
Abbastanza ben conservata, sebbene la parte superiore sia stata inglobata dalle abitazioni, così da perdere le sue caratteristiche militari, in basso rimane l'arco di matrice gotica in mattoni, il resto del corpo di fabbrica è eretto in materiali vari. Oltre ai mattoni vi sono anche blocchi squadrati di arenaria, probabilmente resti dell'originale porta, vittima a quanto pare di vari interventi di ricostruzione, realizzati servendosi anche di pietrame calcareo irregolare. Due grandi contrafforti affiancano l'apertura, più massiccio quello alla sua sinistra, confinante con un giardino eretto là dove prima forse esisteva un'abitazione, quello a destra invece, è parte della scarpatura superstite della cinta muraria che prosegue il suo percorso fiancheggiando la strada.
Non sono presenti tracce di un eventuale ponte levatoio e probabilmente, la principale difesa passiva era costituita da una rampa a forte pendenza, volta a sfiancare il nemico e rendere arduo l'avvicinamento delle macchine d'assedio. Sono assenti le eventuali caditoie poste sopra l'ingresso e le feritoie, probabilmente sostitute dalle finestre del palazzetto che ha inglobato le strutture, non rimane nulla del coronamento superiore, dove oggi è stata aperta una terrazza.
Oltrepassato l'arco, ci si ritrova in un ambiente coperto da una volta a botte in mattoni con i basamenti in pietra arenaria, la scalinata segna la parte più antica della struttura, una volta terminata infatti, si apre un androne più ampio realizzato in epoca posteriore. La volta più alta permette di vedere parte della medievale ghiera in cotto, che ornava l'antica uscita dalla porta, vi si apriva una accesso ora murato e ridotto a finestra, da qui sempre risalendo, la strada piegava verso sinistra, immettendosi nel corso viario di Montefortino.
Gradevole è la facciata posteriore del palazzetto, con singolari finestrelle a croce nella parte destra.