L'annesso convento alla chiesa di San Francesco di Ascoli Piceno constava di due chiostri: mentre il minore è oggi inglobato in un edificio privato, il maggiore è divenuto uno spazio pubblico, compreso tra via D'Ancaria e via del Trivio, nel quale si svolge, ogni mattina, un mercato (da qui l'altra definizione di piazza Delle Erbe).
L'arioso spazio quadrato ha una regolarità tipicamente rinascimentale, tuttavia il porticato d'accesso da via del Trivio è rimasto quello originario del Trecento, mostrando un aspetto schiettamente gotico. Infatti la struttura in grossi blocchi di travertino si risolve in pilastri ottagonali o squadrati, a sostegno dei caratteristici archi a sesto acuto. Altri due archi gotici si trovano all'imbocco del tunnel che immette in via D'Ancaria. Come già accennato diverso è il discorso per quanto riguarda l'interno del chiostro, che venne realizzato a partire dal 1565 grazie al lascito testamentario di Giulio Antonio Santucci e fu completato nel 1623 quando venne costruito il lato nord grazie all'intervento di un altro signore ascolano, Giovan Vincenzo Cataldi. Il porticato, regolare nelle dimensioni e nelle proporzioni, venne realizzato dai maestri lombardi Giacomo di Giovanni e Giovanni Angelo di Marco da Bonera. Esso è composto da venti archi a tutto sesto (cinque per lato) sorretti da colonne lisce con capitello corinzio realizzate in travertino le quali, a loro volta, poggiano su plinti in opera muraria. Al centro del chiostro il delizioso pozzo poligonale, circondato da colonnine tortili di gusto gotico ci rimanda ancora all'ambito trecentesco, mentre su un muro una lapide ricorda i papi Nicolò IV (primo pontefice francescano) e Sisto V, entrambi usciti dal convento di San Francesco. Sul lato nord del chiostro maggiore si trova quella che in origine era la sala capitolare del convento francescano. Questo spazio, che fino a qualche tempo fa era adibito a mercato del pesce, è ora stato recuperato col nome di Sala Cola dell'Amatrice. Tale denominazione deriva dalla presenza di alcuni affreschi attribuiti al Filotesio. Sempre di Cola vi sono poi esposte alcune tavole rappresentanti "Episodi della vita di Nabucodonosor" e di regnanti che hanno vissuto momenti simili alla passione di Gesù, precedentemente conservate nella sala parrocchiale del convento di San Francesco ed altre tavole con scene dell'Antico Testamento provenienti dall'oratorio del Corpus Domini. Le decorazioni della sala in stile rococò vennero realizzate da Tommaso Marini.