Tra le principali piazze di Ascoli Piceno, seconda forse solo alla splendida Piazza del Popolo. Secondo varie ipotesi a partire da quelle formulate dall'ascolano Giulio Gabrielli, che vi effettuò anche degli scavi archeologici riportandone i ritrovamenti nei suoi taccuini, qui si trovava l'antico foro romano, caduto in disgrazia in epoca barbarica e poi risorto in epoca medievale.
Nei secoli gran parte della storia ascolana è passata per la piazza che al medioevo deve molto, infatti la denominazione deriva dal fatto che qui si tenevano i cosiddetti "arringhi", ovvero le adunanze di popolo, istituite quando Ascoli diventa libero comune e viene eretto il primo palazzo municipale, detto appunto dell'arengo. La piazza è stata quasi sempre divisa tra il potere pubblico e quello religioso, infatti è anche dominata dalla maestosa cattedrale dedicata a Sant'Emidio, patrono della città.
Già dagli inizi, qui dimorava l'albero di olmo che sotto i suoi rami ospitava i comizi del popolo, ogni volta che moriva uno ne veniva prontamente piantato un'altro, almeno fino al XVI secolo quando si conclude la tradizione, sempre affiancato da una fonte pubblica, le cui origini si perdono nel tempo. Venne anche corredata di un pulpito in pietra nel 1152, qui salivano gli oratori per meglio parlare alle folle ed essere più visibili.
Nel 1215 vi parla agli ascolani San Francesco d'Assisi riscuotendo un grande successo e molti in città si faranno suoi proseliti, nel 1242 vi passeranno anche le truppe di Federico II di Svevia che seminarono distruzione in città, rea di essere sostenitrice del suo nemico: il pontefice. Nel secolo successivo viene chiamato Galeotto Malatesta per condurre la guerra contro Fermo, ma presto instaura una dittatura e diverse saranno le esecuzioni eseguite in piazza fino alla sua cacciata nel 1353.
Sempre in questi spazi due anni più tardi, verranno redatti gli Statuti del Popolo in sostituzione di quelli comunali precedenti, anche se già nel 1360 assiste ad una nuova, seppur breve signoria, per opera della famiglia dei Tibaldeschi. Qui si vedranno anche le truppe di Blasco Gomez, nipote del cardinale Albornoz, cacciare il Tibaldeschi ed insediarsi al governo della città, dopo averla recuperata per lo stato pontificio, nel 1395 cade invece sotto Andrea Matteo Acquaviva, presto cacciato dalla popolazione. Nel 1406 diventa signore di Ascoli Ladislao d'Angiò e di fatto la incorpora nel regno di Napoli, nel 1413 la concede ai Da Carrara che la terranno fino al 1426, quando torna sotto lo Stato della Chiesa. La piazza si animerà con la ferocia dello Sforza nel 1433 fino alla sua caduta per mano della rivolta degli acquasantani capeggiata da Pietro di Vanne Ciucci nel 1445.
Negli statuti si legge di tutti i riti qui effettuati e che scandivano la vita cittadina come la festa di Sant'Emidio, quando i castelli del comitato ascolano consegnavano il loro palio come tributo al comune, durante la festa si svolgevano anche i giochi popolari ed i tornei, si ricorda in quel secolo quello del 1462, quando Menichina Soderini vince una competizione a cavallo il condottiero Ludovico Malvezzi.
Intanto San Giacomo della Marca vi predica nel 1446 riuscendo ad ottenere la pace tra Ascoli e Fermo, da sempre rivali, l'ultima predicazione risale al 1472, qualche anno prima della sua morte. Nel 1468 si eseguono lavori di pavimentazione ed agli inizi del cinquecento, viene abbattuto l'ultimo albero di olmo e col suo legno si fabbrica la porta della cattedrale, rimanendo simbolicamente ancora nella piazza. Nel 1498 sale al potere Astolfo Guiderocchi e gli ascolani riescono a liberarsi della sua dittatura solo nel 1504 con l'aiuto di Papa Giulio II, tornata la pace in città si assiste ad un rinnovamento architettonico che sconvolge l'aspetto della piazza. Oltre all'erezione ed all'abbellimento dei palazzi nobiliari, nel 1529 si inizia il rifacimento della facciata della cattedrale su progetto di Cola d'Amatrice.
Nel frattempo era esploso il brigantaggio nelle montagne ascolane costringendo le autorità pontifice ad una violenta repressione che la vedrà ancora sede dell'esecuzioni dei numerosi malviventi catturati. Tra XVII e XVIII secolo si costruisce anche il nuovo palazzo dell'Arengo e nel 1706, e per non deturparne la facciata, viene demolita la fontana che sarà però ricostruita dopo il 1755, incaricando Lazzaro Giosafatti della sua realizzazione. La fonte andrà presto in malora per problemi strutturali ed anche perchè i banditi ne fonderanno le tubature per forgiare proiettili, la sua ricostruzione sarà sospesa per l'arrivo dei soldati francesi in Italia al grido della rivoluzione. Il palazzo dei Miliani che chiudeva la piazza sul lato opposto alla cattedrale viene demolito dalla famiglia Odoardi che ne salva solo il portale, ricostruito poi sul retro del loro palazzo dove oggi è possibile ancora ammirare.
Passata la parentesi napoleonica e la seguente restaurazione nel 1822 viene ricostruita la fontana al centro della piazza stavolta con fattezze più maestose e disegnata dall'architetto Agostino Cappelli, allievo del Giosafatti, ma questa ebbe vita breve sopravvivendo solo per qualche decennio. Col fermento post unitario si decide infatti di sostituirla nel 1882 con una statua di Vittorio Emanuele di Nicola Cantalamessa e affiancata da due fontane che ancora oggi zampillano acqua, progettate da Giovanni Jecini con statue bronzee dello scultore Giorgio Paci. Davanti al battistero viene ingrandita la piazza abbattendo nel 1886, la chiesetta rinascimentale di San Biagio, da qui nasce il detto ascolano "San Biagio fa la carità al duomo" perché si sacrificò il piccolo edificio per favorire la più grande cattedrale, nel 1890 viene creato infine l'ampio viale che la collega all'adiacente Piazza Roma.
Dopo la seconda guerra mondiale sarà rimossa la statua di Re Vittorio Emanuele spostandola ai giardini pubblici facendo assumere alla piazza l'allestimento attuale, sarà interessata al traffico automobilistico per molto tempo fino alla sua recente chiusura e con conseguente restauro del lastricato. Attualmente sta diventando uno dei nuovi centri di aggregazione grazie ai numerosi eventi ed alla vita notturna che si svolge nei vari locali.
Doveroso elencare le strutture monumentali che la abbelliscono a partire dal battistero e dalla Cattedrale con annessi i palazzi vescovili, ossia il cinquecentesco palazzo Caffarelli, il palazzo centrale o Berneri dove c'è il passaggio coperto che raggiunge il lungo Tronto ed il palazzetto Roverella. Da li parte la facciata del palazzo dell'Arengo che conclude il lato meridionale della piazza, il lato ad ovest è chiuso solo da palazzo Tibaldeschi mentre il lato nord è composto da altri suggestivi palazzi come quello dei De Sgrilli, dei Fonzi e dei Panichi, sede dell'interessante museo archeologico. Densa di storia e di bellezza, è uno dei fiori all'occhiello della città.