Palazzo Tibaldeschi è collocato all'estremità occidentale di piazza Arringo, all'inizio di via Tornasacco. La sua mole squadrata, che si risolve in un parallelepipedo compatto, non può non essere notata. Anche se non offre un apparato decorativo particolarmente rilevante, l'edificio rimane tuttavia un bell'esempio di architettura ascolana, con la sua muratura, fatta di conci di travertino a vista di varie grandezze che lo dota di un fascino non irrilevante. Come gran parte dei palazzi ascolani, anche la residenza Tibaldeschi nasce dall'accorpamento di diversi nuclei abitativi preesistenti di epoca medievale. La campagna edificatoria principale, dalla quale sono derivate le attuali sembianze dell'edificio, non ha una datazione certa, tuttavia, dato l'aspetto sobriamente classico e scarno che lo contraddistingue, potrebbe essere avvenuta nel XVI secolo.
Al piano terra, i diversi vani ora utilizzati da esercizi commerciali sono stati probabilmente realizzati in epoche più recenti. I piani superiori, invece, sono ordinatamente scanditi dalle finestre che si presentano architravate al primo piano e con una semplice cornice al secondo piano. Interessante è il portale che offre un'eclettica rivisitazione ottocentesca dei tipici portali cinquecenteschi ascolani. L'ingresso è incassato in un finto bugnato ed è sovrastato da una trabeazione classicheggiante con un fregio di triglifi e metope contenenti un fiore scolpito e, a coronamento, un architrave fortemente aggettante. Altro elemento rilevante è la lastra scolpita collocata sopra al vano a destra del portale. Sono riportati tre stemmi: a sinistra quello di Ascoli, a destra quello dei Tibaldeschi e al centro quello che sembrerebbe il blasone di papa Gregorio IX insieme alle chiavi dello Stato Pontificio. Sulla cornice ci sono iscrizioni in caratteri tardo gotici. Dati gli elementi rappresentati e la resa naturalistica degli elementi vegetali che vi compaiono, la lastra potrebbe essere datata tra la fine del Trecento e l'inizio del Quattrocento.