La chiesa della Madonna del Pianto a Fermo è stata eretta nel 1681, tuttavia l'edificio attuale, protagonista di diverse campagna di ristrutturazione, conserva ben poco del suo aspetto originario. Quella che ci appare oggi è una chiesa improntata ad un sobrio classicismo di maniera, tipico dei rifacimenti sette-ottocenteschi. Il tempio si presenta con un'atipica pianta a croce latina, dove l'ampiezza delle navate abbraccia l'intero transetto trasversale e il braccio superiore longitudinale ha quasi la stessa lunghezza di quello inferiore. All'incrocio dei due bracci si erge la tribuna ottagonale, contenente la cupola interna, coronata da una lanterna, anch'essa ottagonale. Tutta la struttura è costituita da mattoni in cotto. Ai fianchi del braccio superiore della chiesa sono stati aggiunti, in epoca abbastanza recente, due corpi quadrangolari, sempre in mattone, atti ad ospitare gli spazi della canonica. Queste strutture presentano un portale e delle loggette ispirate all'architettura romanica. A questa fase di ristrutturazione appartiene anche la torre campanaria.
La facciata su via Garibaldi venne rifatta nel 1935 su progetto dell'ingegner Lorenzo Mancini Spinucci, sempre rispettando un'impronta classica di gusto ottocentesco. La parte inferiore risulta tripartita, rispecchiando lo spazio delle navate interne, attraverso delle scarne lesene. Al centro si trova il semplice portale, incorniciato da stipiti in pietra scolpita e sovrastato dal timpano triangolare. La parte inferiore della facciata è movimentata da un basamento a gradoni, prontamente ripreso anche nella parte superiore, fino ad arrivare al cornicione fortemente in aggetto, che riprende la ripartizione imposta dalle lesene. Sotto il cornicione una serie di mensole sono l'unico motivo decorativo. Nella metà superiore svetta l'alto corpo contenente la navata centrale, coronato da un timpano triangolare, al di sotto del quale si apre il finestrone, una replica in dimensioni minori del portale. La parte superiore e quella inferiore della facciata sono raccordate mediante le volute laterali, agli estremi delle quali si trovano due angeli scolpiti. L'interno della chiesa prese la sua conformazione attuale durante il XVIII, secondo il progetto di Lucio Bonomi da Ripatransone. Come già accennato lo spazio è diviso in tre navate, l'ampiezza delle quali comprende l'intero transetto. All'incrocio dei bracci si trova la cupola, nascosta all'esterno dalla tribuna. La zona presbiteriale è conclusa da un ampio abside. Tutta l'aula è scandita da alte paraste con movimentati capitelli corinzi realizzati in stucco, tipicamente settecenteschi. Al di sopra delle paraste un grande cornicione ripropone la pianta della chiesa in aggetto.