Si abbarbicava fin dall'alto medioevo sulla cima del colle, detto ancora "della fortezza". Nel 1179 Papa Alessandro III ne riconfermava il possesso al vescovo-conte ascolano, possessore tra l'altro della pieve dedicata a San Quirico, da tempo scomparsa, che trovava riparo tra le mura della fortificazione. La pieve e la rocca si menzionano anche nel 1310 riguardo un miracolo attribuito a Sant'Emidio, concesso al signore Lino della Rocca, guarito da una pugnalata al petto. Nel 1356 si viene a conoscenza dal catasto edito dal cardinale Albornoz e del fatto che i nobili di Casaregnana dovevano prestare giuramento al rettore pontificio, rispondere alle sue chiamate per parlamentare o per sostenerlo in guerra. Ma già nei catasti ascolani del 1381 si nota che è sede di un proprio sindacato con diverse località annesse e di un proprio stemma, quindi inglobato dallo stato di Ascoli. Questo significava che i nobili, nel frattempo, si erano trasferiti nella città di Ascoli, alla quale avevano ceduto la rocca che, perdendo di importanza, venne abbandonata: solo i ruderi ne perpetreranno la memoria. Nel 1833 se ne denunciava ancora la presenza e se ne chiedeva il restauro, che però non avvenne, destinandone così la definitiva scomparsa. Probabilmente caratteristica principale della rocca era, come in tutte le altre rocche dell'epoca, la torre principale che influenzerà anche gli stemmi delle famiglie nobili che si avvicenderanno nel corso dei secoli, ovvero i Della Rocca e i Giordani. Nonostante i documenti ufficiali non ne parlino, secondo lo storico ascolano Marcucci la dinastia nobile di Casaregnano doveva essere quella della Famiglia Corradi. Sul sito della rocca è possibile osservare solo gli intagli e le lavorazioni effettuati sul costone roccioso in arenaria, per ricavarne le fondamenta degli ambienti castellani. La sommità della piccola collina non permetteva l'edificazione di grosse costruzioni, a causa dei piccoli spazi che erano sfruttati al massimo; verso il centro del sito si scorge ancora la fossa della cisterna piena di detriti.