Con la nascita della diocesi ripana nel 1571, si danno il via alla realizzazione di nuove opere, di carattere religioso, ad arricchire il territorio. Per volontà del comune, i frati cappuccini sono invitati in città, stabilendosi nella chiesa di della Madonna del Carmine, nella campagna a qualche km ad ovest dell'abitato. Essendo il luogo assai frequentato dai pellegrini, non permetten ai religiosi una vita tranquilla e silenziosa, costringendoli ad abbandonare la struttura dopo poco. Il comune cerca quindi di porre rimedio alla situazione, concedendo ai frati l'area di Monte Attone, un colle ad oriente del centro storico, poco fuori dalla porta di Monte Antico. Si avviano i cantieri nel 1575, terminandoli nel 1597 quando la chiesa, dedicata all'Esaltazione della Santa Croce, viene consacrata dal vescovo Pompeo De Nobili. Tra i personaggi famosi che soggiornano in convento, si ricorda San Serafino da Montegranaro. Come conseguenza della rivoluzione francese, a partire dal 1792 alcuni religiosi costretti alla fuga si rifugiano a Ripatransone, a Santa Croce trova alloggio don Gabriel Praust di Vendôme. Nel 1808 inizia l'occupazione napoleonica degli Stati Pontifici, l'istituto religioso viene soppresso con le leggi del 1810 e lo stabile, è acquistato da Pacifico Boccabbianca insieme al
Si mostra sul grande piazzale che precede il cimitero, anticipata dal classico portico tipico dell'architettura cappuccina, composto da cinque arcate di diverse dimensioni. Al di sopra si trova una nicchia centrale, con una statua ottocentesca di Sant'Elena, opera dell'artista e religioso ripano: Don Costantino Cellini. Per il resto la facciata si mostra piuttosto spoglia, oltre il tetto del portico, spunta la parte alta della chiesa, col in timpano triangolare ed un gran finestrone. Qui è istallata una vetrata artistica di Giuliano Pulcini, risalente al 1994. Agli estremi laterali del portico, si ricollegano le altre strutture conventuali. Sulla porzione di sinistra si trova un monumento in marmo di un'altro artista ripano, Giuliano Pulcini, esposto dal 1998, in ricordo del quarto centenario della presenza cappuccina. Una volta entrati si passa sotto la cantoria lignea e ci si ritrova in un ambiente a navata unica, con una fila di tre cappelle per lato. Queste sono ornate da diversi altari, alcuni di pregio, contenenti diverse opere pittoriche, gran parte delle tele vengono restaurate nel 1862, da Gaetano Alessandrini di Gubbio. In quelle di sinistra si possono ammirare le seguenti opere, a partire dalla prima sul fondo: una tela settecentesca della bottega di Ubaldo Ricci, raffigurante Sant'Emidio, San Giuseppe da Leonessa e San Serafino da Montegranaro. La cappellina di mezzo ha subito interventi nel 1950, risistemata e fatta decorare dall'artista ripano Quinto Tizi, mostra una tela del XVIII secolo, di autore ignoto. Nell'ultima invece si conserva una pala d'altare, sempre della bottega di Ubaldo Ricci, con la madonna tra santi cappuccini, sulla parete si vede il monumento funebre marmoreo di Zelmira Tozzi Condivi, scolpito da Giorgio Paci. Dal lato opposto, il primo altare conserva un dipinto della Madonna con Bambino, di ignota fattura e risalente sempre al settecento. L'altra cappella mediana, è occupata dall'ottocentesco pulpito ligneo e dal monumento funebre di Filippo Bruti Liberati, opera del noto scultore toscano Pietro Tenerani. Nell'ultimo altare laterale, una tela ancora del settecento, Gesù che conforta San Bernardo da Corleone, del fermano Filippo Ricci. Sul fondo della navata si trova l'altare maggiore, con il tabernacolo ligneo, restaurato da Vittorio Fazzini, padre del più famoso Pericle, nel 1930. Al di sopra si trova la tela dell'Invenzione della Croce, dipinta dal veronese Caludio Ridolfi, autore molto probabilmente anche dei dipinti nei riquadri laterali, raffiguranti la Maddalena e San Francesco. Dietro l'altare maggiore si trova il coro ligneo del 1952, opera del falegname massignanese Romolo Canaletti, sono inoltre visibili una tela di Pasquale della Monica, ed un reliquiario in argento del 1582. D'interesse è anche la sagrestia, con gli ottocenteschi armadi di Fra Salvatore da Camerino, nella parte superiore c'è un crocefisso, forse opera di Desiderio Bonfini. Vi è anche esposta una tela di Santa Filomena, sempre opera del Della Monica.