Storico complesso religioso sorto nel quartiere di Roflano, nella parte bassa di Ripatransone.
La sua mole occupa gran parte del perimetro del Piazzale don Adolfo Cellini, che condivide con la chiesa di San Michele Arcangelo, confina inoltre con ex chiesa di Sant'Antonio, anch'essa conventuale. La storia della struttura ha origine nel 1212, quando Attone di Vanne Boccabianca esaudisce un desiderio della moglie, Beatrice di Annweiler. I lavori però cominciano nel 1238, terminando solo nel 1245, quando il committente è ormai molto anziano, mentre morta da tempo è la consorte. Nel XIV secolo viene affrescata forse per mano del Maestro di Offida o della sua scuola. Nel secolo successivo si registra anche l'opera di Giacomo da Campli, che qui conclude un ciclo di affreschi tra il 1462 e il 1465, distrutti in parte da successivi restauri del complesso. Altre notizie arrivano dal XVI secolo quando nel 1571, la cittadina diventa sede vescovile, le parrocchie vengono ridotte al numero di quattro ed il titolo di San Pastore, viene unito a quello della cattedrale. Viene acquistato dalle monache domenicane di Santa Caterina, che nel 1578 provvedono a risistemare la chiesa e realizzare un nuovo monastero, sfruttando le costruzioni già esistenti. Nel 1598 alla chiesa si affianca un ospedale per i poveri dove nel 1623, il vescovo Azzolini vi istituisce il seminario vescovile. Grandi opere di ristrutturazione sono avviate nella prima parte del XVIII secolo, con l'intervento dell'architetto Luzio Bonomi. La famiglia era già legata al convento, infatti nel 1672 la sorella dell'architetto, Giovanna Antonia, qui si era ritirata a vita spirituale. Il cantiere interessa molte aree dell'aggregato, viene realizzato il portico all'ingresso della chiesa a sorreggere il nuovo coro, dove le monache seguono le celebrazioni. Viene anche riallestito l'interno della chiesa, con il soffitto dipinto ancora presente. Si interviene anche sul convento, dove si risistema il parlatorio dotandolo di un bel portale. Durante il 1810 viene chiuso a seguito delle Soppressioni Napoleoniche, dieci anni più tardi il seminario viene trasferito nel monastero di Santa Chiara, anch'esso soppresso. Ma nel 1822, le religiose riescono a ricomprare ed a ritornare nel complesso, dove aprono un convitto con scuola femminile. In seguito fanno uno scambio di proprietà con le vicine suore Carmelitane Teresiane di Ripatransone, alloggiate nell'attiguo monastero di Sant'Antonio. Ordine fondato nella cittadina nel 1747, per volontà del vescovo Niccolò Recco e delle sorelle Agata e Beatrice Benvignati, anch'esso dedicato all'educazione delle ragazze. Subisce una ristrutturazione nel 1950, rinnovando soprattutto il monastero, viene anche eretta una nuova ala a collegamento delle due già presenti. Realizzata nella parte orientale, sopra le antiche stalle, su progetto di Emidio Ciucci e vi viene sistemata la biblioteca. Si interviene ancora sulla chiesa nel 1980, restaurandone alcuni affreschi. Attualmente il luogo sacro è sede di celebrazioni, mentre il monastero è ancora abitato dalle Teresiane.
Guardando il monastero dall'esterno si nota subito l'insolito portico rotondo, chiuso da una cancellata, che permette l'ingresso alla chiesa, dove si accede attraverso un semplicissimo portale, sormontato da un architrave in pietra. Soffermandoci sul porticato, le arcate presentano una strombatura che va a restringersi verso l'interno, queste poggiano su un basamento circolare. All'altezza del colletto dell'arco, i pilastri si interrompono, lasciando spazio a due lesene che quasi affiancate salgono verso l'alto. Nel piano superiore le finestre sono di fattura variegata, sia con arco che con architrave. Sul fianco del porticato la strada inizia a scendere, incrociando l'ingresso dell'ampia terrazza, antistante il portale del convento. Quest'ultimo è piuttosto singolare nella sua progettazione, incorniciato da una fascia a rilievo che nella parte alta, diventa più elaborata, fondendosi poi con lo sporgente cornicione curvo, sopra l'arco d'ingresso. Ai lati si aprono due insoliti finestroni di forma irregolare, mentre le altre aperture, anche quelle dei piani superiori, si presentano senza particolarità. L'interno della chiesa deve molto alla ristrutturazione settecentesca, si caratterizza per la sua insolita pianta ad ottagono, leggermente allungato alle estremità. Vi si accede dopo aver oltrepassato un altro passaggio voltato ai piedi della navata, dove sulle mura si ammirano i frammenti di affreschi. Sono quelli attribuibili alla scuola del Maestro di Offida, risalenti al XIV secolo ed in parte ancora da riscoprire. La navata ottagonale è scandita da semipilastri agli angoli, con un sobrio capitello nella parte alta. Ai lati vi sono i resti di due altari, con decorazioni in stucco imbiancato, contenenti ancora le rispettive tele. In quello di destra c'è un dipinto di Santa Teresa d'Avila, realizzato nel 1941 dalla suora pittrice Angelica Lapi. Dalla parte opposta un'altra tela raffigura Santa Rosa da Lima, opera del pittore ascolano Stefano Ciannavei, vissuto a cavallo tra il XVIII ed il XIX secolo. L'area presbiteriale è separata da una balaustra, sul retro l'altare in legno dipinto, conserva una tela della Madonna del Carmelo, sempre dipinta da Suor Angelica nel 1939. Alzando lo sguardo si ammira il bel soffitto dipinto, con la travatura lignea disposta agli angoli della pianta, raccordandosi poi al centro, in uno spazio ottagonale. Una tela di mano ignota della "Madonna con Bambino, Santa Caterina e San Filippo Neri", occupa lo spazio centrale. Nella parte alta delle pareti si possono notare una serie di aperture, piccole e lunghe nell'area dell'ingresso e più ampie nei pressi dell'altare, arricchite da una balaustra decorata. Oggi chiuse da finestre oscurate, un tempo permettevano alle monache di assistere alla messa, rimanendo nascoste dietro dei graticciati in modo da non esser viste, preservando così la clausura. La lunga apertura ai piedi della navata, comunica con il coro circolare ricavato sopra il portico d'ingresso. Interessante è la disposizione dei banchi in legno, in due semicerchi concentrici che un tempo, guardavano verso l'altare maggiore della chiesa. Oggi invece si avvale di un piccolo altare in stucco, piuttosto decorato con al centro una Madonna seicentesca, mentre ai lati le due finestrelle, sono rimasugli della precedente più ampia. Sulla parete destra del coro si trova un'altro dipinto seicentesco, una "Madonna del Rosario con Santa Caterina e San Domenico", con ai lati i relativi "Misteri", anonimo ma riconducibile allo stile di Giovan Francesco Guerrieri da Fossombrone. Da una porta alla sinistra dell'altare, si raggiunge una stanza dove si possono ammirare i resti, separati da tre tramezzi di epoca successiva, realizzati da Giacomo da Campli tra il 1462 ed il '65. Le scene sopravvissute raffigurano un'Annunciazione mancante di angelo, una Deposizione ed un Sant'Antonio Abate.