Si insedia su un basso colle circondato a oriente da alture boscose e a occidente dalla mirabile muraglia della catena dei Monti Sibillini.
Alcune ricostruzioni storiche che sfiorano il leggendario parlano di una lapide, ovviamente scomparsa, che attribuisce la fondazione del paese a una famiglia consolare romana: la Casa Roscia, destinata al Piceno da Pompeo Magno. Più verosimilmente lo si fa risalire all'alto medioevo, nasce forse come insediamento longobardo o per mando dell'abbazia di Farfa che nel X secolo controllava quest'area, nei suoi registri infatti appare per la prima volta il nome di Montefortino, nome che forse stava a sottolineare la presenza di un fortilizio. Nel 1084 questo insediamento si slega dal presidato farfense ottenendo il diritto di proclamarsi libero comune e si diede degli statuti, iniziano quindi le guerre con la vicina Visso e, secondo la tradizione, una statua di Sant'Antonio, oggi conservata nella pinacoteca, ricorda una ipotetica battaglia combattuta tra i due schieramenti nel 1066. Nel 1126 vengono modificati gli statuti e qualche tempo dopo si legge della sottomissione del comune di Valle a Montefortino, avvenuta dopo l'uccisione durante una rivolta del loro signore Ruggiero di Alberto, probabilmente membro della famiglia dei Da Montepassillo, ricchi nobili legati all'abbazia farfense. Infatti lo ritroviamo fino alla prima metà del XIII secolo come possesso della nobile dinastia che nel 1249 assume la cittadinanza ascolana sottomettendo ad essi i loro beni. Ma l'anno seguente i nobili cercheranno di riprendersi i loro averi scatenando una guerra che coinvolse anche Amandola, nel frattempo il centro era rientrato a far parte dello stato fermano, ma i rapporti burrascosi faranno si che nel 1254 Innocenzo IV, lo costringe a riconsegnarsi alla città. Nel 1255 Rinaldo di Brunforte riesce a impossessarsi del paese per tre anni prima di essere cacciato dalla popolazione e, sebbene aiutato da Papa Alessandro IV, non riuscì a rimettervi piede. I signori di Montepassillo infine avevano venduto i possessi di diversi castelli a Montefortino che riesce così ad ingrandire il suo territorio e nel 1276 inizia ad annettersi Castel Manardo, collocato sull'omonimo monte, rafforzando i confini con la rivale Visso. Con la crescita del castello presto le vicine Amandola e Montemonaco si preoccupano di arginare la sua espansione, con la prima è guerra già nel 1265 finché il papa Clemente IV non interviene e costringe i contendenti alla pace, a memoria dell'evento viene edificata la chiesa della Madonna della Pace. Nonostante l'erezione del luogo sacro riesplode la guerra qualche anno dopo e, sempre nello stesso anno, secondo la tradizione muove guerra a Montemonaco, nel 1309 invece vede scoppiare una furiosa lotta con diverse vittime per una questione di pascoli. Tre anni prima la popolazione fortinese era entrata in guerra insieme ad Amandola, Force e Montegallo contro Monte San Martino che si risolse l'anno seguente con l'azione pacificatrice del pontefice. Nel 1315 acquista il castello di Volubro, nei pressi dell'eremo di San Leonardo, in modo da garantirsi una difesa nel caso Visso o Camerino avessero deciso di attaccarla passando per i valichi montani, l'anno seguente continuavano le liti con Montemonaco per i diritti di riscossione nei confini tra i due comuni. Contemporaneamente i fermani miravano a stabilire il loro potere sul territorio fortinese e nel 1318 sottomettevano il paese, ma poiché il dominio fu piuttosto dispotico nel 1328 i fortinesi protestarono per il rispetto dei patti. Fermo quindi invia con l'esercito a tenerli buoni il dispotico Mercenario da Monteverde che nel 1331 instaurerà una breve signoria sul fermano, seguita da quella di Gentile da Mogliano nel 1345. La situazione politica muta con la presenza del Cardinale Albornoz, mandato dal Papa in Avignone a stabilizzare gli stati pontifici, che tentando di riconquistare Fermo per il pontefice, scomunica Gentile nel 1354 per poi assolverlo qualche mese dopo e donargli la signoria su Montecosaro, Civitanova e Montefortino. Il despota, bramoso di più potere, si allea coi Malatesta contro il Cardinale ma viene sconfitto e scacciato; nelle costituzioni Egidiane promulgate dal Cardinale nel 1357, Montefortino viene tolta ai fermani e posto sotto la protezione della Santa Sede, inserita tra le città mediocri, a significare che all'epoca manifestava una certa importanza. Qualche anno più tardi stabilisce anche una duratura pace con Amandola; una nota di colore c'è nel 1374 quando il pontefice Gregorio XI promette in feudo Montefortino al temibile capitano di ventura John Hawkwood ossia Giovanni Acuto che trova l'offerta di scarso valore per la sua compagnia e la rifiuta. Sul finire del XIV secolo fa infine pace con Montemonaco per far fronte alle scorrerie delle compagnie di ventura sugellando una pace duratura, ma nel 1397 i fermani guidati da Antonio Aceti rioccupano la cittadina che riescono a tenere fino al 1405 quando la vendono a Berardo da Varano. I Fortinesi non vollero saperne di accettare un nuovo signore e i Da Varano furono costretti a inviare una spedizione armata alla quale si aggrega anche Visso, pongono assedio al paese che resiste mentre vengono depredate le campagne vicine, alla fine sono costretti alla fuga con l'aiuto di Montemonaco e Amandola. Ma l'anno seguente l'arrivo di Ludovico Migliorati, nipote di Innocenzo VII e Rettore della Marca ricordava alla popolazione il legittimo proprietario del feudo e intimava di riconsegnare la rocca ai Da Varano. Nel 1416 si fanno riconfermare il possesso dal Concilio di Costanza che stava ristabilendo le sorti del pontificato durante lo Scisma d'Occidente, sotto i Da Varano si vivrà un periodo piuttosto tranquillo, si farà la pace con Amandola e si chiariranno anche i diverbi sui pascoli condivisi con Montemonaco nel 1421, fino all'arrivo di Francesco Sforza che nel 1432 si fa signore di gran parte delle Marche. Dapprima i fortinesi rimangono fedeli ai signori di Camerino ma nel 1434 si ribellano e si concedono allo Sforza che reintegra il castello nello stato fermano. Nel 1442 però i fortinesi si ribellano anche a Fermo e allo Sforza, aprono le porte alle truppe pontificie guidate da Niccolò Piccinino che assediano la rocca dove si erano rifugiati gli ultimi fermani che si arrendono. Sconfitto subito dopo in battaglia dallo Sforza, scappa lasciando Montefortino che è costretto a tornare sotto la dominazione sforzesca fino alla fine della stessa. Dell'occupazione sforzesca trarrà vantaggio lo stato fermano che vedeva così i Da Varano allontanati dai loro territori, dopo la cacciata degli sforzeschi il possesso del paese infatti gli sarà ancora riconosciuto da Papa Niccolò V nel 1447 ed ancora da Pio II nel 1459. La situazione rimase piuttosto tranquilla fino al XVI secolo quando la politica fermana lascia spazio alla breve signoria di Oliverotto Euffreducci nel 1502 e quella del nipote Ludovico che va dal 1513 al 1520 quando viene cacciato dalla città. Subito dopo, nel 1523, riesplode a Montefortino la guerra con Amandola per la Fonte del Faggio contesa tra le due che si preparano alla guerra allestendo i rispettivi eserciti, obbligate l'anno successivo alla pace da Fermo, ma gli schieramenti ormai erano sul piede di guerra e a nulla valgono i trattati: Amandola assale con 600 uomini Montefortino che resiste dietro le mura, non potendo dare battaglia gli amandolesi depredano il territorio circostante e alla fine si ritirano. Con la salita al soglio pontificio di Papa Paolo III Farnese, lo stato fermano viene consegnato al figlio Pier Luigi che priva Fermo di tutti i poteri per dieci anni, nel 1570 si allea con Amandola per contrastare il banditismo nell'area, nonostante ancora la questione della Fonte del Faggio non fosse stata risolta. Viene eletto Papa Sisto V e nel 1586 Montefortino viene tolta al controllo fermano e aggregata al Presidiato Sistino, piccola area comprendente diversi cittadine tra Fermo e Ascoli direttamente dipendenti dalla Santa Sede. Sul finire del secolo riscoppiano però le liti con Amandola per la Fonte del Faggio che si concludono solo nel 1616 quando la Sacra Consulta a Roma decide a favore di Montefortino chiudendo così definitivamente la questione. La pace continuerà per molto tempo, fino agli stravolgimenti portati dalla Rivoluzione Francese che nel 1798 portarono alla ribellione degli Stati Pontifici e alla creazione della Repubblica Romana nel 1798, vengono riorganizzati i territori e Montefortino finisce nel Cantone di Amandola che faceva parte del Distretto di Fermo, compreso nel Dipartimento del Tronto. Ebbe vita breve poiché presto i francesi vennero cacciati e tornerà il pontefice fino all'arrivo di Napoleone che riannette gli Stati Pontifici al suo impero nel 1809 fino alla restaurazione del 1815. L'anno seguente viene soppresso il Presidiato Sistino che viene accorpato alla Delegazione Apostolica di Ascoli fino all'Unità d'Italia quando rientra nella provincia di Ascoli Piceno, nel 2004 passa invece alla ricostituita provincia di Fermo.
Il centro storico di Montefortino si è molto ben conservato e visitarlo ci porta indietro nelle varie epoche in cui il paese ha segnato la sua storia. Il caseggiato occupa gran parte del versante della collina dove sulla cima svettava il castello ormai scomparso, sostituito da un parco, ricordato dalla chiesa di San Francesco sorta ai suoi piedi.
Porta Santa Lucia è uno degli ingressi fortificati della rocca che abbiamo scelto per cominciare la visita del paese che è articolato su vari livelli che mano a mano risalgono la collina. Santa Lucia era una chiesa esistente nei pressi della porta e dà anche il nome alla via che prosegue il suo percorso pianeggiante fino alla chiesa di San Michele Arcangelo, qui si può salire verso la cima del paese passando davanti alla bella chiesa di Sant'Agostino oppure si possono prendere le ripide stradine che risalgono affianco alla porta. Costeggiando invece la cinta muraria si scende lungo Via Roma, corso principale del paese che raggiunge la piazza principale passando per piazza Leopardi dove sorge il Palazzo della famiglia recanatese che nel XVI secolo risiedeva anche a qui. Oggi è adibita a sede dei musei fortinesi, nella stessa piazza si trova il caratteristico Tempietto delle Colonne, dimora dell'eccentrico pittore Fortunato Duranti, si prosegue passando davanti ai resti della sconsacrata chiesa di San Biagio che dà nome alla porta che si trova a poca distanza. Raggiunta la piazza principale dove c'è il municipio è d'obbligo affacciarsi sopra la terrazza ricavata dalle strutture della Porta di Valle, dove oltre alla bella fontana si può vedere uno stupendo panorama dei Monti Sibillini, a poca distanza si trova anche la chiesa di Sant'Andrea. Se si risale si può raggiungere il bel palazzo rinascimentale dei Mancini risalendo fino all'ex Cinema dove la strada svolta e rimpiana fino a tornare verso la chiesa di San Michele Arcangelo.
Difficile descrivere la quantità di cose interessanti da vedere nel paese, dalle case torri erette per assicurare la difesa delle famiglie che le abitavano ai palazzi che gli alti prelati si erano fatti costruire, i recenti terremoti non ne hanno troppo danneggiato l'aspetto ed è accogliente e ospitale per chiunque voglia visitarlo.