Piccolo centro all'angolo orientale della provincia ascolana, tra il confine con il fermano ed le spiagge del mare Adriatico.
Alcune fantasiose ipotesi ottocentesche fanno derivare il nome da Massa Aniana facendo risalire la fondazione al popolo etrusco, ma più probabilmente deve la sua nomenclatura all'antico proprietario dei terreni, tale Massinus o Maximus, nome che potrebbe anche derivare dall'epoca romana.
Difficile ricostruirne la storia a causa di una particolare scarsità di documenti, i suoi territori però erano appartenuti ai monaci farfensi della grande corte di San Basso, sparsa nei terreni che nell'antichità furono dell'Ager Cuprensis, il circondario della scomparsa città picena di Cupra. I monaci comunque erano qui presenti da tempo ed avevano eretto la corte di San Gervasio e Protasio nota fin dal X secolo, questa gli viene riconfermata anche da papi e imperatori germanici fino al 1118. Si legge che l'abbazia però aveva solo un possesso nominale sulla corte in quanto in epoca imprecisata, tra il X secolo ed il XII secolo, era stata sottratta da un certo Bosone, probabilmente capo di una famiglia feudale. Inizia un periodo di vuoto documentale, infatti la corte non viene più menzionata, nemmeno nella bolla di Innocenzo III del 1198 che riconfermava ai farfensi diversi fondi perduti, non compare ancora il castello di Massignano ma c'è una citazione della chiesa San Giacomo, la stessa che si trova oggi al centro del paese.
Citata nel testamento di Maria di Forcella che lascia delle somme di denaro alle chiese del feudo, la nobildonna apparteneva alla famiglia dei signori del castello di Forcella che sorgeva ad Est di Massignano del quale rimangono alcuni ruderi, al tempo di Maria era stato appena occupato dal Vescovo di Fermo. Infatti è nel processo che il prelato instaura contro i signori di Forcella che compare per la prima volta il nome, nel 1208 tra i testimoni della causa si legge di tale Tebaldo da Massignano, ciò nonostante il castello ancora non compare nei registri dei castelli del comitato fermano. Due anni più tardi come tutta la Marca passa sotto il dominio degli Estensi. In un contratto del 1231 risulta che un feudatario del vescovo gestiva alcune proprietà nell'area ma oltre questo non se ne trova ancora traccia negli archivi diocesani.
Quindi a causa della povertà delle fonti è solo possibile fare ipotesi sulla precisa'epoca di fondazione, probabilmente era sorto come insediamento sottoposto a Forcella ed in seguito divenuto un vero e proprio centro autonomo, dopo il suo l'ingresso nei castelli fermani, incorporando successivamente anche Forcella che finisce per scomparire. Altra supposizione sostiene che sia nato come difesa delle proprietà dei monaci agostiniani che da come risulta nel XV secolo erano in possesso di un convento in paese, al quale era legata la chiesa di San Giacomo.
Con l'ascesa di Federico II di Svevia sul trono del Sacro Romano Impero, nella marca riesplode il sentimento ghibellino, soprattutto dopo l'arrivo di Rinaldo di Urlsinger con l'esercito imperiale, diretto ad assediare Fermo nel 1229; per garantirsi l'appoggio della vicina Ripatransone le cede diversi castelli con la possibilità di poterli distruggere, tra questi compare anche Massignano. Dopo un anno però il castello tornerà integro ai precedenti proprietari fino a quando il figlio di Federico II: Manfredi, cede infine il castello a Fermo nel 1258 e da allora graviterà intorno alla politica della città.
Vive quindi tutta l'epoca delle signorie che si avvicenderanno alla guida della città e dei suoi castelli, sotto la tirannia di Mercenario da Monteverde il castello viene assaltato e saccheggiato nel 1334; il suo dominio avrà fine nel 1340 ma già cinque anni più tardi si avvicenda al potere Gentile da Mogliano scacciato poi dall'arrivo del Cardinale Albornoz nel 1352. Nel 1360 diventa signore di Fermo per sei anni Giovanni Visconti da Oleggio e nel 1375 un'altro Monteverde, Rinaldo, sale al potere fino al 1379 quando cacciato è costretto alla fuga, sarà catturato e giustiziano l'anno successivo. Sul finire del secolo si ricorda la breve signoria di Antonio Aceti e all'inizio del quattrocento quella di Ludovico Migliorati che durerà per quasi due decadi, segue a distanza di pochi anni l'arrivo di Francesco Sforza che dominerà il fermano col pugno di ferro fino alla sua cacciata nel 1446. Nel 1472 il comune di Fermo cede a Massignano parte del territorio del castello di Boccabianca situato sulla costa, alle foci del torrente Menocchia, non riuscirà mai a sviluppare un porto anche per la forte opposizione da parte del capoluogo. A Fermo nel XVI secolo intanto prendeva potere per un breve periodo Oliverotto degli Euffreducci per poi essere sostituito da Cesare Borgia, ci riprova con più fortuna Ludovico Euffreducci nel 1513 che governa per sette anni.
Nel 1534 era intanto riscoppiata la guerra tra Fermo ed Ascoli ed il castello viene quindi assediato dal capitano Marzio Colonna a capo delle truppe dei castelli ascolani. Con la salita al soglio pontificio di Papa Paolo III Farnese, Fermo viene punita a causa del suo assalto a Monte San Pietrangeli con la sottrazione dei suoi territori, sarà quindi spostato il capoluogo a Montottone fino al perdono giunto dieci anni più tardi. Massignano però non vorrà tornare sotto la vecchia amministrazione e si batterà con Montottone ed altri per rimanere sotto il controllo della santa sede. Nel frattempo il paese aveva risolto nel 1541 ricorrendo al tribunale, una disputa sui confini con la vicina Ripatransone, cresceranno anche gli attriti con Fermo e se ne discute il distacco con la Santa Sede, ci riesce nel 1567 ma già dieci anni più dopo, per volontà di Papa Gregorio XIII, viene restituito alla città. Le diatribe con il capoluogo continueranno quindi per tutto il XVII secolo, già nel 1606 la Camera Apostolica aveva sentenziato per questioni di tasse, il problema riesploderà anche nel 1740 ma da li a breve, l'arrivo dei francesi e l'avvento della Repubblica Romana nel 1798, porranno fine ad ogni dissapore. Sotto la repubblica vengono riorganizzate le istituzioni territoriali e creato il Dipartimento del Tronto, del quale il paese farà parte, sottoposto al distretto di Fermo, nel cantone di Ripatransone. Con la restaurazione entra a far parte invece della Delegazione Apostolica di Fermo fino all'Unità d'Italia nel 1861, quando passa alla provincia di Ascoli Piceno del quale ancora fa parte, durante la seconda guerra mondiale è testimone degli eccidi dei nazisti, compiuti nella frazione Marina nel 1944. La riscoperta della vocazione turistica e la colonizzazione del litorale di recente, hanno permesso di arrestare lo spopolamento che caratterizza i piccoli borghi arroccati dell'interno, ancora ben tenuto è il centro storico in parte ancora cinto dalle mura medievali, memoria dei tempi passati. Scenico è l'ingresso a occidente, preceduto da una rampa ed un ponte che salgono fino alla porta d'accesso principale, costruita nell'ottocento per motivi di viabilità, da qui ci si immette lungo Via Roma, il corso principale che taglia in due il paese, percorrendolo si arriva alla centrale Piazza Garibaldi.
Lo spazio è dominato dalla grande facciata della chiesa dei Santi Maria e Giacomo, fanno da cornice anche il Palazzo Comunale con la torre civica ed un palazzo settecentesco davanti alla chiesa con un bel loggiato dove ripararsi. Conclude la piazza il Caffè storico, da qui una strada taglia il paese fino a raggiungere Via Cavour, che continua il corso deviando a sud fino a uscire dal paese, interessanti sono le facciate di Palazzo Faviani e di Palazzo Santini. Una via parallela al corso corre a nord ed è chiamata Via Montebello, ha inizio in prossimità della porta medievale, davanti al vicolo del Ghetto che attesta forse la presenza degli ebrei, percorrendola si può vedere la facciata di palazzo Laurantoni e scendere fino alla gradevole piazzetta all'angolo del paese. La via che costeggia le mura a sud invece, Via Palestro, raggiunge una bella balconata panoramica affacciata sul borgo dei vasai e prosegue fino a lambire la piazza principale per poi allontanarsi fino all'arco di Palazzo Tassoni, davanti all'altra rampa che sale in paese ad oriente, da qui il panorama si tinge dei vividi colori del mare.