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Frazione dispersa sopra le ripide pendici a Nord dell'alta valle del Fluvione.
Raggiungibile da una piccola strada che costeggia alti dirupi di arenaria. Tra le poche notizie arrivate fino a noi, si sa che in origine gravitava intorno all'abbazia farfense di Santa Maria in Lapide, oggi in territorio di Montegallo. Nel 1313 si assiste ad una spartizione tra Ascoli ed i monaci di Farfa per il possesso di alcuni villaggi, Valentina con la vicina Cossinino, passano al comitato Ascolano. Nel XV secolo il circondario che comprendeva i sindacati di Vindola viene annesso alla podesteria di Pizzorullo e vi rimarrà fino all'epoca napoleonica quando furono modificati i confini amministrativi.
Valentina è divisa in due nuclei distinti: il primo si sviluppa sopra un piccolo crinale che degrada verso est, attorno all chiesa di Sant'Agata, dove possiamo trovare le tracce di edifici rurali di epoca rinascimentale costruiti direttamente sulla roccia, il secondo gruppo di case è collocato più a sud, su un piccolo pianoro coltivato, e si addossa all'unica strada che lo attraversa e che, passando sotto un ponte coperto, continua fino ad un'altura dove termina il paese.
Lo spopolamento della seconda metà del '900, data la scomoda posizione, ha fatto sì che diventasse un luogo quasi abbandonato.

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