Dall'alto della sua posizione lungo i crinali che dividono l'Aso dagli affluenti del Fluvione, un tempo controllava il territorio con le sue fortificazioni ora perdute. Il nome, secondo alcuni, deriverebbe da una deformazione di Bindolo, un attrezzo tessile che si adopera per fare i gomitoli. Sorto verosimilmente durante il periodo altomedievale, se ne trovano delle tracce scritte a partire dal XIII secolo, quando entrerà nello stato ascolano, nei carteggi dei catasti cittadini compare come sede di un muncipio, munito di proprio sigillo e statuto. Nel 1350 partecipa insieme ad altri castelli della montagna alla ribellione ai danni del tiranno di Ascoli: Galeotto Malatesta, viene successivamente riconquistata dalle truppe a lui fedeli fino alla sua cacciata nel 1353. Dal XV secolo, si legge sui documenti che il sindacato di Vindola viene posto sotto l'amministrazione della podesteria di Pizzorullo, nonostante mantenesse i suoi statuti dei quali si hanno notizie da alcuni documenti del 1574 e del 1602.
Il fenomeno del brigantaggio, esploso a partire dal XVI secolo, investirà il castello che fu sospettato di favoreggiamento, per questo motivo subì l'assalto delle terribili milize corse al servizio del Papato che si diedero a incendi e ruberie. All'inizio del XIX secolo viene inserito, con la nuova organizzazione napolenica, viene soppresso il municipio di Pizzorullo che anche dopo la restaurazione del 1815 sarà diviso tra Comunanza e Rocca Reonile. Vindola diventerà soggetta a Comunanza fino all'unità d'Italia, quando ne diverrà frazione.
Le forme castellane sono ancora visibili nella pianta dell'incasato, un tempo cinto da mura: completamente restaurato e recintato, è stato recentemente trasformato in struttura alberghiera. Presente anche una piccola chiesa dedicata a Sant'Antonio (XIX secolo), ricostruzione di un'omonimo edificio sacro ormai ridotto a rudere che sorgeva nel colle ad ovest dell'incasato.
Molto fiorente era un tempo l'allevamento del baco da seta, tanto che esisteva una stanza nel borgo allestita a questo scopo e diverse piante da tintura che crescevano nei dintorni.