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Spunta sulla linea di crinale della rupe sul versante meridionale del colle dell'Annunziata, che dall'alto domina Ascoli.
Si trova nel quartiere di San Venanzio, a metà strada tra il convento dell'Annunziata e la Fortezza Pia, raggiungibile seguendo la scalinata che dalla città, sale al cospetto del fortilizio. Poco visibile poiché da un lato è circondato dal bosco che cresce sulla sommità del colle, ma ben visibile dal ripido dirupo sul castellano, davanti al quartiere di Porta Cartara. La torre secondo alcuni, deriva da una precedente, addossata lungo la cinta muraria, è l'unico rimasuglio dell'antica chiesa di San Pietro in Cucco, di ignote origini. Tradizionalmente si vuole che sia così chiamata per la nidificazione di numerosi cuculi, ma da analisi più attente, si nota che in realtà, era il nome con cui si nominava all'epoca il colle dell'annunziata, infatti la chiesa veniva anche detta di "San Pietro in Monte Cucullo". Annoverata tra le parrocchie medievali di Ascoli quando il colle dell'Annunziata era brulicante di abitazioni, infatti all'epoca qui si trovavano numerosi palazzi della nobiltà feudale ascolana. Poco lontano si c'era anche la scomparsa chiesa di San Giovanni alle Grotte, anch'essa elencata tra le parrocchie medievali della città, chiusa nel XV secolo, poiché divenuta pericolante a causa delle frane che interessavano la rupe sul castellano, nei pressi della quale era stata eretta. La chiesa di San Pietro quindi ne rileva i titoli nel 1440, diventando dei "Santi Pietro e Giovanni alle Grotte".
Tra XV e XVI secolo le nobili famiglie che occupavano le ripide pendici del colle dell'Annunziata, cominciarono a trasferirsi nella pianura sottostante, edificandovi nuovi palazzi, quindi i parrocchiani della chiesetta si fecero sempre più radi e le abitazioni intorno si ridussero a ruderi. Anche lo storico ascolano Sebastiano Andreantonelli ne riporta la situazione nel suo libro sulle chiese ascolane.
Il vescovo Pietro Camaiani, nominato nel 1566, riconferma il titolo di pievania ,ma a causa della scarsità di fedeli la trasforma in "Beneficio ecclesiastico", che con le sue rendite consistenti in alcuni terreni, sarà aggregata al patrimonio del Seminario vescovile. Il suo successore Nicolò Aragona, che regge la diocesi dal 1579 al 1586, trova l'edificio piuttosto malridotto e devastato dai tumulti cittadini degli anni precedenti, vi si diceva messa solo nel giorno della festa del santo titolare e durante la quaresima. Decide quindi di ordinarne la demolizione cercando di annetterne i titoli ed i benefici alla Cattedrale, ma ciò non avvenne e quindi la parrocchia continuò la sua esistenza. Sul finire del XVIII secolo si legge che la chiesa era ancora ben tenuta da tale Don Luigi Tedeschi, nell'800 cadrà nuovamente in uno stato di degrado tanto che verso la fine del secolo il vescovo Alberani espresse la volontà di restaurarla, alla fine però i lavori non verranno mai iniziati. Agli inizi del XX secolo ormai ridotta a rudere viene demolita ed spogliata dei suoi ruderi, ne esiste qualche foto d'epoca, gli sopravvive solo il campanile che nel 1978 viene restaurato. L'edificio si presentava di piccole dimensioni, addossata alla cinta muraria dalla quale ricavava una delle pareti, il campanile conteneva una sola campana, alla sua base si trovava la sagrestia mentre al piano superiore, era stato allestito un piccolo romitorio.
La torre a pianta quadrata, interamente in travertino, si presenta di ridotte dimensioni rispetto a quelle già viste in città, al secondo piano si trova l'ingresso posto a dislivello ed affiancato da due mensole, dove vi si installavano le scale per raggiungerla. Nel piano superiore invece, si vede una fila di altre piccole mensole sporgere dalle mura, anche qui probabilmente erano installate delle strutture lignee, a sorreggere balconate o ballatoi. La cella campanaria è coperta da un tetto ad un solo spiovente, la finestra che da verso la fortezza è costituita da una semplice arcata mentre l'apertura che da verso la scalinata, è piuttosto piccola rispetto alle altre. Sugli altri due lati mostra finestre a bifora caratterizzate da una piccola colonna al centro, culminante con un capitello trapezoidale lavorato.

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