Centro montano nei boschi di Acquasanta Terme, nella vallate a meridione del capoluogo.
Si trova a ridosso del confine con il comune teramano di Valle Castellana, in un'altura al di sopra della sponda meridionale del fiume Castellano. Ignota è l'origine del nome, che cambia diverse volte nel corso della sua storia: Villa Felis, Fele, Flele, Flelis, Flenorum, Feleni, Fiele, Flenj, Fiena. Solo nel XVIII secolo, inizia ad essere stabilmente chiamata Fleno. Considerata in passato tra le ville più rilevanti dell'Ex comune di Montecalvo, insieme a San Martino e Pietralta, oggi in abruzzo. Le sue origini non sono chiare, probabilmente viene fondata nel basso medioevo e se ne inizia a parlare solo verso il XV secolo. Le prime notizie sono relative alla chiesa di San Pietro, durante la nomina del parroco del 1411, quindi è probabilmente esistente anche nel secolo precedente. Il centro fa parte della comunità delle ville sottoposte al "Sindacato di Montecalvo", che con la caduta della rocca, ha sede nella vicina San Martino. La comunità fa parte del comitato dei castelli ascolani e nel XVI è sede del "Quarto di San Pietro", una delle suddivisioni del sindacato, che prende il nome dall'omonima chiesa paesana, seguendone le vicende storiche. Partecipa attivamente al brigantaggio cinquecentesco nella montagna, nel 1567 per punire i banditi, diversi paesi dell'area Fleno compreso, vengono dati alle fiamme dal commissario Candido Zitelli. Inoltre si decreta la permanenza dei soldati a presidiare le macerie, per evitarne la ricostruzione e quindi, il ritorno dei malviventi. Sempre in quel secolo secolo vede la fine della sua parrocchia, che viene incorporata a quella di San Martino. Nel secolo successivo passa alla parrocchia di Santa Maria del Colle, nei pressi di Poggio Farno. Nel 1785 vi è una controversia tra il parroco e le comunità di Fleno e San Gregorio, che chiedono la creazione di una nuova parrocchia alla curia romana, ma questa da parere negativo. Nel 1798 assiste al breve avvento della Repubblica Romana, che vede la soppressione del comune montecalvese ed il passaggio nel nuovo Cantone di Acquasanta, compreso nel Dipartimento del Tronto. Con l'arrivo nelle Marche di Napoleone nel 1808, si ripristinano i Cantoni ed il paese, è tra i capofila della feroce ribellione antifrancese che ne scaturisce. Insieme alla vicina San Gregorio, vede molti dei suoi abitanti armarsi e rimpolpare le fila dell'insurrezione. Sconfitti dai francesi, i ribelli sono costretti a darsi alla macchia mentre i boschi del Montecalvo, sono presidiati dall'esercito e dai volontari repubblicani. A Fleno vengono occupate delle abitazioni di alcuni retinenti alla leva, queste sono utilizzate come alloggio per la truppa, i proprietari inoltre sono costretti a mantenerli. L'anno seguente alcuni uomini di Fleno, saccheggiano l'area di Amatrice riuscendo a sfuggire alla cattura, a nulla vale l'amnistia promossa nell'autunno del 1809. Il paese insieme a Pietralta, continua a promuovere la ribellione nonostante il comune, tenti in ogni modo di riportare la pace. Ancora nel 1811 diversi concittadini operano contro il governo ed insieme a San Gregorio, riescono a creare numerosi problemi, malgrado la scarsa popolazione di quei luoghi. La situazione inizia a calmarsi solo dopo la restaurazione del 1816, quando in quegli anni, è ricordata anche una forte carestia in zona, seguita da focolai di tifo petecchiale. Per scongiurare il contagio, la montagna viene messa in quarantena con un cordone sanitario armato, durato qualche mese fino al cessato pericolo. In questo periodo viene costituito il nuovo governo di Acquasanta, durato solo qualche mese, compreso nella Delegazione Apostolica di Ascoli. Durante le elezioni per le nuove cariche, vince Giovanni Damiani da Fleno, malvisto dagli altri membri dell'amministrazione, in quanto ex brigante. L'anno seguente nuove modifiche vedono la ricostituzione del comune di Montecalvo, stavolta aggregato al Governo di Arquata insieme agli altri municipi dell'acquasantano. Nel 1825 è segnalata la presenza di un monte frumentario. Con l'arrivo degli eserciti piemontesi nel 1860, partecipa ancora alle rivolte a sostegno del governo pontificio, originario del paese è Giammartino Faraotti, capo della resistenza di Pomaro. Si ricorda che il paese si trova a breve distanza da San Gregorio, sede di Giovanni Piccioni, capo della rivolta. Nel 1861 è anche saccheggiato dalle truppe piemontesi del Generale Pinelli, mandato a sedare la ribellione dei pontifici, viene incendiata anche la chiesa. Con la pacificazione seguita all'Unità d'Italia, il paese rientra nel nuovo comune di Acquasanta Terme. L'indole ribelle si rianima durante la seconda guerra mondiale, quando nel 1943 il parroco don Giuseppe Orsini, con lo pseudonimo di comandante "Von Boch", crea uno dei primi manipoli partigiani della zona. Da rifugio a diversi prigioni, disertori e retinenti alla leva in fuga dal giogo nazifascista. Questo porta il paese a subire un rastrellamento nell'ottobre dello stesso anno, durante l'offensiva antipartigiana di Colle San Marco. Dopo la battaglia di Col Martese, nel comune abruzzese di Rocca Santa Maria, ospita i partigiani sopravvissuti, guidati dal capitano dei carabinieri Ettore Bianco. Gli scontri infine si conclusero nel 1944, con l'arrivo degli eserciti alleati. Segue lo spopolamento montano del dopoguerra, che parzialmente riveste anche il paese, che comunque rimane sempre abitato. Da ricordare la figura di Don Ivo Bonfini che si prodiga per il collegamento ai servizi essenziali al paese: strada, acqua e elettricità. Rinnova anche le chiese della sua parrocchia, sistema diverse abitazioni e crea anche la nuova piazza del paese.
Ci si arriva attraverso la strada che da San Martino scende fino al territorio ascolano, passando per San Gregorio per poi sbucare sulla salaria sotto Lisciano di Colloto. Seguendo le indicazioni, si oltrepassa un piccolo fontanile tra i boschi e si giunge alla piazza principale, un ampio slargo irregolare con una fonte con lavatoio ed una panchina. Girandosi a sinistra, si avvista la facciata della chiesa di San Pietro. Il centro storico si presenta sparso lungo una serie di strade ben lastricate, che infine escono verso le campagne ed i boschi, al centro dell'abitato c'è la parrocchiale. Composto in prevalenza da blocchi di case unite insieme, separate da strade a formare piccoli isolati, la maggior parte ha caratteristiche riconducibili ad un periodo che va dalla fine del XIX secolo, all'epoca contemporanea. Generalmente sono ben messe, alcune ancora abitate ed altre utilizzate come seconde case, quando d'estate il borgo si ripopola. Non mancano tracce di strutture più antiche, risalenti anche al XVI secolo, che spuntano tra le strutture più recenti. Dalla facciata della chiesa una strada scende verso valle, passando per alcuni caseggiati ed una piazzetta laterale, fino a svoltare verso destra proseguendo affianco ad una fila di abitazioni. Risalendo si ritorna alla parrocchiale e si continua dalla parte opposta, arrivando ad un'altra piazza, dove si affaccia una singolare abitazione con uno scalone sulla facciata. Sul retro due percorsi risalgono verso la collina, con qualche residenza sparsa fra gli orti.
