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Le notizie storiche riguardanti Gualtiero giungono dalla sua unica pubblicazione sopravvissuta: le "Derivationes". Il titolo corretto di questa pubblicazione come recita l'intestazione è "Summa derivationum". L'opera è firmata nel prologo attraverso una citazione dell'autore dove si evince la provenienza dalla città di Ascoli e la probabile datazione collocata intorno agli anni 1228-1229, quando l'imperatore Federico II si trovava nelle terre sante per la crociata. Dal fatto che Gualtiero cominci a scriverla a Bologna, per concludere il suo lavoro a Napoli, dove si reca per completare i suoi studi di Lettere, come testimonia una sua missiva inviata ai genitori, si deduce che la sua formazione inizi nella città emiliana. Gualtiero, utlizzando un noto passo evangelico, scrive che la sua opera "sarà come una lampada, un candelabro posto a illuminare chi cammina nel buio dell'ignoranza". In alcune metafore ipotizza che la "conoscenza deve essere diffusa quanto più lo sarà tanto più splenderà e si rafforzerà". Nel libro diviso in "prologhi" l'autore si rivolge non solo ai discepoli ma i suoi pensieri vengono esposti anche ai "socii et domini" che dovranno difenderla dai detrattori invidiosi.
In una lettera, Pier della Vigna, uno dei più insigni letterati del Duecento, commentando la morte di Gualtiero di Ascoli lo nomina quale "grammaticorum exmius consocius vester et confrater" lasciando intuire che dietro allo studioso piceno vi fosse una comunità o una scuola di pensiero molto particolare e straordinariamente attenta alla conoscenza.
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